SHAKESPEARE LOVE SONGS beginnt im Grunde dort, wo John Maddens Oscar-prämierter Film Shakespeare in Love aufhört: Viola, einstige Geliebte Shakespeares, jedoch mit Lord Wessex zwangsverheiratet, ist mittlerweile verwitwet. Als Shakespeare sich infolge seiner Bemühungen um ein eigenes Theater an Königin Elizabeth wendet, wird er an deren Statt von Viola empfangen, die – als Elizabeth verkleidet – die Gefühle ihres früheren Liebhabers auf die Probe stellt.